L'infelice fama di questo tratto di mare sembra trovare riscontri anche nei secoli addietro. Già uno dei primi ad aver navigato in quelle zone, Cristoforo Colombo, nel suo primo viaggio alla scoperta del Nuovo Mondo nel 1492 si imbatté in fenomeni che sconcertarono l'equipaggio della sua nave: un lampo infuocato che cadde in mare, insoliti comportamenti delle bussole, e una strana luce che apparve in lontananza una notte.
Malgrado i riferimenti siano frammentari, è documentato che almeno quattro vascelli americani scomparvero senza spiegazioni apparenti tra il 1781 e il 1812. Nel 1840 la Rosalie, una nave francese, fu trovata deserta vicino a Nassau: vele issate, un considerevole carico intatto e tutto in ordine. La Lotta, un brigantino svedese, scomparve vicino Haiti nel 1866, seguito due anni dopo dalla Viergo, un mercantile spagnolo.
Ma uno dei più grandi misteri del mare resta la scomparsa dell'Atalanta nel 1880. La nave lasciò le Bermuda in gennaio diretta in Inghilterra con un equipaggio di trecento cadetti e ufficiali e non fu mai più ritrovata. La catena delle sciagure continua nel 1884 con la Miramon, una goletta italiana salpata da New Orleans e inghiottita nel limbo. Nell'ottobre 1902 è la volta del brigantino tedesco Freya a essere ritrovato abbandonato.
La storia sembra sempre ripetersi, anche in tempi più recenti: condizioni meteorologiche buone, nessun problema meccanico, normali comunicazioni radio, poi il silenzio. Poiché di solito nulla viene ritrovato malgrado le intensive ricerche è quasi una sorpresa quando il mare concede alcuni relitti o si riceve un messaggio di soccorso. Una di queste eccezioni accadde nel febbraio 1953, quando un aereo inglese con a bordo trentanove persone lanciò un SOS mentre si trovava a nord del Triangolo: la richiesta di aiuto si interruppe d'improvviso. Le operazioni di ricerca non diedero alcun risultato.
Nel marzo 1950 un quadrimotore Globemaster americano diretto in Irlanda scomparve a nord del Triangolo, seguito, qualche mese dopo, dalla nave da carico Sandra: era una calma notte tropicale e trasportava 340 tonnellate di insetticida.
Gli incidenti sono continuati senza tregua: un Super Constellation della Marina nel 1954 con 42 persone a bordo; la Sourthen Districts carica di zolfo lo stesso anno; lo yacht Connemara IV ritrovato abbandonato nel pieno centro del Triangolo nel 1955. L'anno dopo è la volta di un Marine Sky Raider e un bombardiere della Marina con dieci persone di equipaggio. Un insolito numero di scomparse sarebbe accaduto intorno a Natale. Nel gennaio 1958 l'editore Harvey Conover assieme ad alcuni familiari salpò da Key West sul suo yatch diretto a Miami. Scomparvero tutti per sempre.
Nel 1962 un aereo cisterna KB-50 dell'Air Force si alzò in volo dalla base di Langley, Virginia, diretto alle Azzorre con nove persone di equipaggio. Poco dopo il decollo la torre di controllo ricevette un breve messaggio, subito troncato, indicante una qualche sorta di avaria. Malgrado una intensa ricerca, ancora una volta nessuna traccia.
Il 1963 fu un anno particolarmente menagramo. Iniziò con la Marine Sulphur Queen, una nave da carico costruita appositamente per trasportare zolfo. Scomparve in vicinanza della Florida dopo aver trasmesso un messaggio di routine. Con la sola eccezione di alcuni giubbotti di salvataggio, nulla venne ritrovato dell'imbarcazione. Nel luglio dello stesso anno la Marina e la guardia costiera furono impegnate per dieci giorni nell'inutile ricerca dello Sno' Boy, un peschereccio di cui si erano perse le tracce nei pressi della Giamaica. Un mese dopo è la volta di due cisterne volanti KC-135. A mezzogiorno comunicarono la loro posizione, poi non si seppe più nulla. Quando i loro rottami furono rinvenuti nei pressi delle Bermuda si pensò a una collisione in volo, ma il ritrovamento di altri relitti, 160 miglia distante, alimentò il mistero. Se gli aerei non si erano scontrati tra di loro, come spiegare che erano precipitati simultaneamente?
E non è finita. Nel 1965, a giugno, un C-119 dell'Air Force scomparve senza spiegazioni dopo aver lanciato un incomprensibile messaggio. Nel gennaio 1967 stessa sorte toccò a un aereo da trasporto Chase YC-122 durante un breve volo tra Fort Lauderdale e Bimini. Nel luglio 1969, malgrado le ottime condizioni meteorologiche, furono ritrovate cinque imbarcazioni abbandonate. Il mese seguente, anche Bill Verity, un navigatore esperto, scomparve nel Triangolo. Altri eventi non spiegati accaddero negli anni a seguire. Nel 1971 fecero perdere le proprie tracce le navi da carico Elizabeth e El Caribe. Nel marzo 1973 l'Anita, la più grande nave da carico mai scomparsa, salpò da Norfolk e di lei non si seppe più nulla.
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